Alkane – Chemie, Eigenschaften und Reaktionen

Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe. Das bedeutet, dass sie ausschließlich aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) aufgebaut sind. In Alkanen sind alle Atome ausschließlich über Einfachbindungen miteinander verbunden und die Kohlenstoffatome sind in Alkanen immer sp³-hybridisiert. Es können also von jedem Kohlenstoffatom vier Bindungen gebildet werden. Wichtig für den generellen Aufbau der Alkane ist auch, dass die Alkane keine funktionellen Gruppen tragen. In der organischen Chemie haben die Alkane eine wichtige Bedeutung, da sie als Grundbaustein für viele weitere Moleküle dienen. In diesem Artikel sind alle wichtigen Fakten zu Alkanen einfach erklärt.

Das einfachste Alkan ist das Methan (CH4). Ergänzt man hierzu nun eine Methyleneinheit (CH2), entsteht das Ethan (C2H6). Durch die Ergänzung weiterer Methyleneinheiten kann diese Reihe entsprechend weitergeführt werden und die Kohlenstoffkette verlängert sich jeweils um ein Segment. So kommt eine bestimmte Reihenfolge der Alkane zustande: die sogenannte homologe Reihe der Alkane, in der sich aufeinanderfolgende Glieder jeweils um eine CH2-Einheit unterscheiden. Die allgemeine Formel für alle Alkane aus dieser Reihe ist CnH2n+2. Das n ist dabei eine natürliche Zahl und gleichzeitig die Position, an der das entsprechende Molekül in der homologen Reihe steht. Die homologe Reihe der Alkane ist in der folgenden Tabelle mit den Halbstrukturformeln und Summenformeln der Alkane bis zu einer Kettenlänge von zehn Kohlenstoffatomen aufgeführt. Die Vorsilbe n- vor einem Namen gibt an, dass es sich um unverzweigte Moleküle handelt, denn ab einer Kettenlänge von vier Kohlenstoffatomen können Alkane auch verzweigt vorliegen. Die Reihe der Alkane kann über die hier gezeigte Liste der Alkane hinaus fortgeführt werden.

Ab einer Kettenlänge von vier können Alkane auch als verzweigte Moleküle vorliegen. Fügt man zum Beispiel die nächste Methyleneinheit am Propan nicht an das endständige, sondern an das mittlere Kohlenstoffatom an, erhält man nicht das n-Butan, sondern das Iso-Butan. Iso-Butan und n-Butan sind zueinander isomere Alkane. Genauer gesagt handelt es sich um Konstitutionsisomere, da sie die gleiche Summenformel, aber einen anderen Aufbau haben. Je nachdem wie viele weitere Kohlenstoffatome in einem verzweigten Alkan an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, können vier verschiedene Typen klassifiziert werden.

Um die linearen und verzweigten Alkane einheitlich benennen zu können, werden die IUPAC-Regeln für die Nomenklatur befolgt. Für die Benennung unverzweigter Alkane werden jeweils die Namen aus der Tabelle der homologen Reihe verwendet. Das Erkennungsmerkmal der Alkane ist dabei die Wortendung -an.

Bei der Nomenklatur von verzweigten Alkanen müssen nun die IUPAC-Regeln befolgt werden, um jedes Molekül eindeutig zuordnen zu können und Verwechslungen auszuschließen. Dabei ist die genaue Position jeder Verzweigung von großer Bedeutung. Zur Veranschaulichung der Regeln wird das folgende Alkan als Beispiel verwendet.

Quelle sofatutor.com

Neben der hier gezeigten Strukturformel kann auch häufig die Skelettformel der Alkane dargestellt sein. Sie dient als vereinfachte Strukturformel zur Darstellung der Alkane, kann aber genau wie hier erklärt benannt werden.
Die Nomenklatur nach den IUPAC-Regeln kann grob in sechs Schritte unterteilt werden. Im ersten Schritt wird die längste ununterbrochene Kohlenstoffkette im Molekül gesucht und nach der Nummerierung der homologen Reihe benannt. Im gezeigten Beispiel sind dies sieben Kohlenstoffatome. Das Grundgerüst des Moleküls ist also ein Heptan. Der Name des Grundgerüsts steht immer als letztes Glied in der Nomenklatur nach IUPAC-Regeln. Zur Bestimmung der Vorsilben müssen nun im nächsten Schritt alle Verzweigungen gefunden werden, die von der längsten Kohlenstoffkette ausgehen. Solche Verzweigungen werden ebenfalls anhand der Kettenlänge nach der homologen Reihe benannt, enden aber mit -yl anstelle von -an. Bei der Bestimmung der Verzweigungen sollte auch darauf geachtet werden, ob es mehrere Ketten gleicher Art gibt. Hier sind es zwei Methylketten und eine Ethylkette. Da die Position der Verzweigungen sehr wichtig ist, muss das Grundgerüst nummeriert und diese Positionen müssen dann ermittelt werden. Für die Namensbildung werden die Verzweigungen alphabetisch aufgereiht und ihre Position jeweils vor den Namen gesetzt. Der erste Buchstabe der ersten Verzweigung muss dabei großgeschrieben werden. So erhält also das dargestellte Molekül die Bezeichnung: 4-Ethyl-2,3-dimethylheptan.

Da sich die Alkane strukturell sehr ähneln, haben alle Alkane ähnliche Eigenschaften. Zu den Gemeinsamkeiten der Alkane zählen insbesondere die unpolaren Bindungen. Auch bei der Molekülmasse der Alkane gibt es eine große Regelmäßigkeit. Durch das stetige Hinzufügen einer CH2-Einheit unterscheiden sich alle Glieder der homologen Reihe der Alkane fortlaufend um 14 g/mol. Ein großes Unterscheidungskriterium ist allerdings die Siedetemperatur, die für alle Alkane variiert, aber dennoch im Vergleich zu anderen Molekülen der gleichen Größe eher niedrig ist. Dies ist auf das Fehlen starker intermolekularer Wechselwirkungen zurückzuführen. Einige weitere Eigenschaften der Alkane werden als Steckbrief in den nächsten Abschnitten zusammengefasst.

Dadurch dass die C-C-Bindungen gänzlich unpolar sind und die C-H-Bindungen durch die geringe Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Wasserstoff auch quasi unpolar sind, sind alle Alkane unpolare Moleküle. Dies hat zur Folge, dass sie in polaren Lösungsmitteln wie Wasser nicht löslich sind. Sie sind hydrophob. Allerdings sind sie dafür durch ihre Unpolarität sehr gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Cyclohexan löslich. Sie sind also gleichzeitig lipophil. Viele flüssige Alkane werden selbst als unpolares Lösungsmittel eingesetzt.

Die Kettenlänge ist nicht nur für die Nomenklatur wichtig, sondern beeinflusst auch maßgeblich die Siedetemperatur der Alkane. Diese steigt mit steigender Kettenlänge der Alkane an und ist somit auch dafür verantwortlich, dass der Aggregatzustand verschiedener Alkane bei Zimmertemperatur unterschiedlich sein kann. Außerdem bestimmt die Siedetemperatur auch die Flüchtigkeit der Alkane. Die Aggregatzustände für verschiedene Kettenlängen sind in der folgenden Tabelle aufgelistet.

Der Grund für den Anstieg der Siedetemperatur für höhere Alkane sind die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkanen. Dies sind zwar schwache Wechselwirkungen, die aber mit zunehmender Größe des Moleküls stärker werden und die Moleküle so stärker zusammenhalten. Dies führt bei sehr langen Ketten letztendlich bereits bei Raumtemperatur zu festen Alkanen.
Des Weiteren können sich die Ketten bei verzweigten Alkanen nicht so gut annähern wie bei unverzweigten und damit nicht optimal über Van-der-Waals-Wechselwirkungen miteinander wechselwirken. Aus diesem Grund liegt die Siedetemperatur für verzweigte Alkane deutlich niedriger als für unverzweigte.
Die gasförmigen Alkane sind geruchslos. Der Geruch der flüssigen Alkane erinnert an Benzin.

Die Stoffklasse der Alkane kann durch die Art der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen von anderen Kohlenwasserstoffen unterschieden werden. Der Unterschied zwischen Alkanen, Alkenen und Alkinen ist die Bindungsordnung zwischen einzelnen Kohlenstoffatomen. So kommen in Alkanen nur Einfachbindungen vor, in Alkenen Einfach- und Doppelbindungen und in Alkinen Einfach- und Dreifachbindungen. Von den Cycloalkanen unterscheiden sich die Alkane dadurch, dass sie nicht cyclisch, also nicht in sich geschlossen sind, die Cycloalkane aber schon.

Alkane sind eigentlich eher unreaktive Moleküle, die unter milden Bedingungen keine Reaktionen eingehen. Mit Sauerstoff können sie aber verbrannt werden. Außerdem können sie mit dem reaktiven Gas Chlor (Cl2) in einer radikalischen Substitution reagieren.

Die Verbrennung von Alkanen ist chemisch gesehen eine Oxidation der Alkane mit Luftsauerstoff. Ist für die Verbrennungsreaktion der Alkane ausreichend Sauerstoff vorhanden, entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Ist allerdings nicht ausreichend Sauerstoff für diese Reaktion vorhanden, kommt es zu einer unvollständigen Verbrennung der Alkane zu Wasser und Kohlenstoffmonoxid. Im Folgenden ist die Verbrennung von Alkanen als Reaktionsgleichung unter beiden Bedingungen dargestellt. Als Beispiel wurde hier Methan gewählt.

Vollständige Verbrennung von Alkanen: CH4+2O2->CO2+2H2O

Unvollständige Verbrennung von Alkanen: 2CH4+3O2->2CO+4H2O

Alkane können auch mit hoch reaktivem Cl2 umgesetzt werden. So kommt es zu einer radikalischen Substitution. Dabei wird ein Wasserstoffatom des Alkans durch ein Chloratom ersetzt und es entsteht ein Chloralkan. Als Nebenprodukt entsteht hier Chlorwasserstoff (HCl, Salzsäure). Solche Halogenalkane können in chemischen Synthesen sehr vielseitig eingesetzt werden und sind damit ein wichtiger Grundbaustein der organischen Chemie. Die Substitutionsreaktion ist auch eine Nachweisreaktion für Alkane.

Alkane kommen natürlich in Erdöl und Erdgas vor. Man kann sie aber auch aus Kohle gewinnen oder synthetisch herstellen. Durch ihren Brennwert können sie  als Brennstoffe zur Energiegewinnung verwendet werden. Dies geschieht zum Beispiel durch Gasbrenner oder aber auch in Form von Benzin, um Motoren anzutreiben. Darüber hinaus werden die flüssigen Alkane im Labor auch als unpolares Lösungsmittel verwendet.