Alkane – Chemie, Eigenschaften und Reaktionen

Erfahre, was Alkane sind und wie sie aufgebaut sind. Entdecke ihre Rolle als Grundbausteine in der organischen Chemie und ihre Bedeutung als Brennstoffe. Die unpolaren Moleküle haben spezifische Stoffeigenschaften und reagieren unter bestimmten Bedingungen.

Inhaltsverzeichnis zum Thema Alkane

Das Quiz zum Thema: Alkane

Was sind Alkane?

Frage 1 von 5

Welche Eigenschaften haben Alkane?

Frage 2 von 5

Wie reagieren Alkane mit Sauerstoff?

Frage 3 von 5

Warum sind Alkane nicht in Wasser löslich?

Frage 4 von 5

Was passiert bei der Verbrennung von Alkanen?

Frage 5 von 5

Alkane im Überblick

  • Alkane sind Verbindungen aus einfach gebundenem Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H).

  • Alkane bilden durch wachsende Kettenlängen eine homologe Reihe.
  • Alkane sind lineare oder linear verzweigte, unpolare Moleküle.

  • Alkane können je nach Kettenlänge fest, flüssig oder gasförmig vorkommen.
  • Alkane sind reaktionsträge, aber reagieren zum Beispiel mit Sauerstoff (O) oder Chlor (Cl).

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Alkane – Definition

Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe. Das bedeutet, dass sie ausschließlich aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) aufgebaut sind. In Alkanen sind alle Atome ausschließlich über Einfachbindungen miteinander verbunden und die Kohlenstoffatome sind in Alkanen immer sp3-hybridisiert. Es können also von jedem Kohlenstoffatom vier Bindungen gebildet werden. Wichtig für den generellen Aufbau der Alkane ist auch, dass die Alkane keine funktionellen Gruppen tragen. In der organischen Chemie haben die Alkane eine wichtige Bedeutung, da sie als Grundbaustein für viele weitere Moleküle dienen. In diesem Artikel sind alle wichtigen Fakten zu Alkanen einfach erklärt.

Die homologe Reihe der Alkane

Homologe Reihe der Alkane

Das einfachste Alkan ist das Methan (CH4). Ergänzt man hierzu nun eine Methyleneinheit (CH2), entsteht das Ethan (C2H6). Durch die Ergänzung weiterer Methyleneinheiten kann diese Reihe entsprechend weitergeführt werden und die Kohlenstoffkette verlängert sich jeweils um ein Segment. So kommt eine bestimmte Reihenfolge der Alkane zustande: die sogenannte homologe Reihe der Alkane, in der sich aufeinanderfolgende Glieder jeweils um eine CH2-Einheit unterscheiden. Die allgemeine Formel für alle Alkane aus dieser Reihe ist CnH2n+2. Das n ist dabei eine natürliche Zahl und gleichzeitig die Position, an der das entsprechende Molekül in der homologen Reihe steht. Die homologe Reihe der Alkane ist in der folgenden Tabelle mit den Halbstrukturformeln und Summenformeln der Alkane bis zu einer Kettenlänge von zehn Kohlenstoffatomen aufgeführt. Die Vorsilbe n- vor einem Namen gibt an, dass es sich um unverzweigte Moleküle handelt, denn ab einer Kettenlänge von vier Kohlenstoffatomen können Alkane auch verzweigt vorliegen. Die Reihe der Alkane kann über die hier gezeigte Liste der Alkane hinaus fortgeführt werden.

Name des Alkans n Summenformel des Alkans Halbstrukturformel des Alkans
Methan 1 CH4 CH4
Ethan 2 C2H6 H3C-CH3
Propan 3 C3H8 H3C-CH2-CH3
n-Butan 4 C4H10 H3C-CH2-CH2-CH3
n-Pentan 5 C5H12 H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
n-Hexan 6 C6H14 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-Heptan 7 C7H16 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-Octan 8 C8H18 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-Nonan 9 C9H20 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-Decan 10 C10H22 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Verzweigte Alkane

Ab einer Kettenlänge von vier können Alkane auch als verzweigte Moleküle vorliegen. Fügt man zum Beispiel die nächste Methyleneinheit am Propan nicht an das endständige, sondern an das mittlere Kohlenstoffatom an, erhält man nicht das n-Butan, sondern das Iso-Butan. Iso-Butan und n-Butan sind zueinander isomere Alkane. Genauer gesagt handelt es sich um Konstitutionsisomere, da sie die gleiche Summenformel, aber einen anderen Aufbau haben. Je nachdem wie viele weitere Kohlenstoffatome in einem verzweigten Alkan an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, können vier verschiedene Typen klassifiziert werden.

Anzahl gebundener C-Atome Anzahl gebundener H-Atome Bezeichnung
1 3 Primär
2 2 Sekundär
3 1 Tertiär
4 0 Quartär

Nomenklatur von Alkanen

Um die linearen und verzweigten Alkane einheitlich benennen zu können, werden die IUPAC-Regeln für die Nomenklatur befolgt. Für die Benennung unverzweigter Alkane werden jeweils die Namen aus der Tabelle der homologen Reihe verwendet. Das Erkennungsmerkmal der Alkane ist dabei die Wortendung -an.

Nomenklatur von verzweigten Alkanen

Bei der Nomenklatur von verzweigten Alkanen müssen nun die IUPAC-Regeln befolgt werden, um jedes Molekül eindeutig zuordnen zu können und Verwechslungen auszuschließen. Dabei ist die genaue Position jeder Verzweigung von großer Bedeutung. Zur Veranschaulichung der Regeln wird das folgende Alkan als Beispiel verwendet.

Regeln Nomenklatur Alkane

Quelle sofatutor.com

Neben der hier gezeigten Strukturformel kann auch häufig die Skelettformel der Alkane dargestellt sein. Sie dient als vereinfachte Strukturformel zur Darstellung der Alkane, kann aber genau wie hier erklärt benannt werden.
Die Nomenklatur nach den IUPAC-Regeln kann grob in sechs Schritte unterteilt werden. Im ersten Schritt wird die längste ununterbrochene Kohlenstoffkette im Molekül gesucht und nach der Nummerierung der homologen Reihe benannt. Im gezeigten Beispiel sind dies sieben Kohlenstoffatome. Das Grundgerüst des Moleküls ist also ein Heptan. Der Name des Grundgerüsts steht immer als letztes Glied in der Nomenklatur nach IUPAC-Regeln. Zur Bestimmung der Vorsilben müssen nun im nächsten Schritt alle Verzweigungen gefunden werden, die von der längsten Kohlenstoffkette ausgehen. Solche Verzweigungen werden ebenfalls anhand der Kettenlänge nach der homologen Reihe benannt, enden aber mit -yl anstelle von -an. Bei der Bestimmung der Verzweigungen sollte auch darauf geachtet werden, ob es mehrere Ketten gleicher Art gibt. Hier sind es zwei Methylketten und eine Ethylkette. Da die Position der Verzweigungen sehr wichtig ist, muss das Grundgerüst nummeriert und diese Positionen müssen dann ermittelt werden. Für die Namensbildung werden die Verzweigungen alphabetisch aufgereiht und ihre Position jeweils vor den Namen gesetzt. Der erste Buchstabe der ersten Verzweigung muss dabei großgeschrieben werden. So erhält also das dargestellte Molekül die Bezeichnung: 4-Ethyl-2,3-dimethylheptan.

Stoffeigenschaften der Alkane

Da sich die Alkane strukturell sehr ähneln, haben alle Alkane ähnliche Eigenschaften. Zu den Gemeinsamkeiten der Alkane zählen insbesondere die unpolaren Bindungen. Auch bei der Molekülmasse der Alkane gibt es eine große Regelmäßigkeit. Durch das stetige Hinzufügen einer CH2-Einheit unterscheiden sich alle Glieder der homologen Reihe der Alkane fortlaufend um 14 g/mol. Ein großes Unterscheidungskriterium ist allerdings die Siedetemperatur, die für alle Alkane variiert, aber dennoch im Vergleich zu anderen Molekülen der gleichen Größe eher niedrig ist. Dies ist auf das Fehlen starker intermolekularer Wechselwirkungen zurückzuführen. Einige weitere Eigenschaften der Alkane werden als Steckbrief in den nächsten Abschnitten zusammengefasst.

Polarität der Alkane

Dadurch dass die C-C-Bindungen gänzlich unpolar sind und die C-H-Bindungen durch die geringe Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Wasserstoff auch quasi unpolar sind, sind alle Alkane unpolare Moleküle. Dies hat zur Folge, dass sie in polaren Lösungsmitteln wie Wasser nicht löslich sind. Sie sind hydrophob. Allerdings sind sie dafür durch ihre Unpolarität sehr gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Cyclohexan löslich. Sie sind also gleichzeitig lipophil. Viele flüssige Alkane werden selbst als unpolares Lösungsmittel eingesetzt.

Siedetemperaturen der Alkane

Die Kettenlänge ist nicht nur für die Nomenklatur wichtig, sondern beeinflusst auch maßgeblich die Siedetemperatur der Alkane. Diese steigt mit steigender Kettenlänge der Alkane an und ist somit auch dafür verantwortlich, dass der Aggregatzustand verschiedener Alkane bei Zimmertemperatur unterschiedlich sein kann. Außerdem bestimmt die Siedetemperatur auch die Flüchtigkeit der Alkane. Die Aggregatzustände für verschiedene Kettenlängen sind in der folgenden Tabelle aufgelistet.

Anzahl der Kohlenstoffatome Aggregatzustand
1–4 gasförmig
5–20 flüssig
> 20 fest

Der Grund für den Anstieg der Siedetemperatur für höhere Alkane sind die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkanen. Dies sind zwar schwache Wechselwirkungen, die aber mit zunehmender Größe des Moleküls stärker werden und die Moleküle so stärker zusammenhalten. Dies führt bei sehr langen Ketten letztendlich bereits bei Raumtemperatur zu festen Alkanen.
Des Weiteren können sich die Ketten bei verzweigten Alkanen nicht so gut annähern wie bei unverzweigten und damit nicht optimal über Van-der-Waals-Wechselwirkungen miteinander wechselwirken. Aus diesem Grund liegt die Siedetemperatur für verzweigte Alkane deutlich niedriger als für unverzweigte.
Die gasförmigen Alkane sind geruchslos. Der Geruch der flüssigen Alkane erinnert an Benzin.

Die Unterscheidung der Alkane von anderen Kohlenwasserstoffen

Die Stoffklasse der Alkane kann durch die Art der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen von anderen Kohlenwasserstoffen unterschieden werden. Der Unterschied zwischen Alkanen, Alkenen und Alkinen ist die Bindungsordnung zwischen einzelnen Kohlenstoffatomen. So kommen in Alkanen nur Einfachbindungen vor, in Alkenen Einfach- und Doppelbindungen und in Alkinen Einfach- und Dreifachbindungen. Von den Cycloalkanen unterscheiden sich die Alkane dadurch, dass sie nicht cyclisch, also nicht in sich geschlossen sind, die Cycloalkane aber schon.

Reaktionen mit Alkanen

Alkane sind eigentlich eher unreaktive Moleküle, die unter milden Bedingungen keine Reaktionen eingehen. Mit Sauerstoff können sie aber verbrannt werden. Außerdem können sie mit dem reaktiven Gas Chlor (Cl2) in einer radikalischen Substitution reagieren.

Brennbarkeit der Alkane

Die Verbrennung von Alkanen ist chemisch gesehen eine Oxidation der Alkane mit Luftsauerstoff. Ist für die Verbrennungsreaktion der Alkane ausreichend Sauerstoff vorhanden, entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Ist allerdings nicht ausreichend Sauerstoff für diese Reaktion vorhanden, kommt es zu einer unvollständigen Verbrennung der Alkane zu Wasser und Kohlenstoffmonoxid. Im Folgenden ist die Verbrennung von Alkanen als Reaktionsgleichung unter beiden Bedingungen dargestellt. Als Beispiel wurde hier Methan gewählt.

Vollständige Verbrennung von Alkanen: CH4+2O2->CO2+2H2O

Unvollständige Verbrennung von Alkanen: 2CH4+3O2->2CO+4H2O

Substitutionen an Alkanen

Alkane können auch mit hoch reaktivem Cl2 umgesetzt werden. So kommt es zu einer radikalischen Substitution. Dabei wird ein Wasserstoffatom des Alkans durch ein Chloratom ersetzt und es entsteht ein Chloralkan. Als Nebenprodukt entsteht hier Chlorwasserstoff (HCl, Salzsäure). Solche Halogenalkane können in chemischen Synthesen sehr vielseitig eingesetzt werden und sind damit ein wichtiger Grundbaustein der organischen Chemie. Die Substitutionsreaktion ist auch eine Nachweisreaktion für Alkane.

Vorkommen und Verwendung von Alkanen

Beispiele von Alkanen: Methan, Ethan, Propan, Butan, etc.

Alkane kommen natürlich in Erdöl und Erdgas vor. Man kann sie aber auch aus Kohle gewinnen oder synthetisch herstellen. Durch ihren Brennwert können sie  als Brennstoffe zur Energiegewinnung verwendet werden. Dies geschieht zum Beispiel durch Gasbrenner oder aber auch in Form von Benzin, um Motoren anzutreiben. Darüber hinaus werden die flüssigen Alkane im Labor auch als unpolares Lösungsmittel verwendet.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkane

Alkane sind Verbindungen, die aus einfach gebundenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. Sie gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Solange keine Verzweigungen auftreten, spricht man von n-Alkanen.

Alkane finden viele verschiedene Anwendungen im Alltag.

Durch die unpolaren C-C-Bindungen und die C-H-Bindungen, die durch die geringe Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Wasserstoff auch quasi unpolar sind, sind alle Alkane unpolare Moleküle.

Die homologe Reihe der Alkane setzt sich aus Kohlenstoffketten zusammen, die immer jeweils um eine Methyleneinheit (CH2) länger sind als das vorherige Glied in der Reihe.

Zur Verlängerung der Kohlenstoffkette muss immer mindestens ein Kohlenstoffatom in die Kette eingesetzt werden. Durch das Einsetzen in die Kette sind bereits zwei Bindungsstellen des Kohlenstoffs belegt. Da der Kohlenstoff aber vier Bindungsstellen hat, müssen die zwei offenen Bindungsstellen noch mit je einem Wasserstoffatom abgesättigt werden. So kommt insgesamt eine CH2-Einheit zustande.
Die Bildung der homologen Reihe ist das Resultat der schrittweisen Kettenverlängerung um jeweils ein CH2-Glied.

Alkane kommen vor allem in Erdöl und Erdgas natürlich vor.

Alkane zeigen keine elektrische Leitfähigkeit. Sie haben keine delokalisierbaren Elektronen, wie das bei Metallen der Fall ist, und liegen nicht als Ionen vor. Es ist hier deshalb nicht möglich, elektrischen Strom in Form von Elektronen zu leiten.

Ja, Alkane können mit Sauerstoff verbrannt werden.

Bei der Verbrennung von Alkanen mit Sauerstoff entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Ist nicht ausreichend Sauerstoff für eine vollständige Verbrennung vorhanden, entstehen Wasser und Kohlenstoffmonoxid.

Alkane sind nicht wasserlöslich, da sie unpolare Moleküle sind. Unpolare Moleküle sind durch die starken Wechselwirkungen in polaren Lösungsmitteln wie Wasser nicht dazu fähig, mit dem Lösungsmittel zu interagieren. Sie sind also hydrophob.

Alkane sind mehr oder weniger lange Ketten aus einfach gebundenen, sp3-hybridisierten Kohlenstoffatomen. Zusätzlich werden die noch freien Bindungsstellen an den Kohlenstoffatomen dieser Ketten von Wasserstoffatomen abgesättigt.
Die allgemeine Summenformel für die Alkane ist CnH2n+2. Das einfachste Alkan mit n = 1 ist das Methan (CH4).

Eine Gemeinsamkeit der Alkane ist die unpolare Natur der Moleküle. Außerdem haben sie alle relativ niedrige Siedetemperaturen und sind sehr unreaktive Moleküle.
Alkane sind reaktionsträge, da die C-H- und C-C-Bindungen relativ stabil sind. Je stabiler Bindungen oder Moleküle sind, desto reaktionsträger sind sie auch. Außerdem trägt die unpolare Natur der Alkane auch zur Reaktionsträgheit bei.

Ab einer Kettenlänge von über 20 Kohlenstoffatomen sind Alkane fest. Von fünf bis 20 Kohlenstoffatomen liegen sie flüssig vor und von einem bis vier Kohlenstoffatomen sind sie gasförmig.

Mit steigender Kettenlänge wird die Fläche größer, über die die Van-der-Waals-Wechselwirkungen stattfinden. Dementsprechend können längerkettige Alkane stärker miteinander wechselwirken, was den Siedepunkt und auch die Viskosität erhöht.

Die Ketten der Alkane können beliebig lange weiter um jeweils eine CH2-Einheit verlängert werden. Ein Extrembeispiel wäre der Kunststoff Polyethylen, der im Grunde gesehen ein sehr langes Alkan ist.

In Alkoholen gibt es zusätzlich zu den Van-der-Waals-Wechselwirkungen der Alkylketten auch polare Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen. Da diese intermolekularen Wechselwirkungen sehr viel stärker sind als die Van-der-Waals-Wechselwirkungen, werden die Moleküle der Alkohole stärker zusammengehalten, was den Siedepunkt erhöht.

Alkane haben zwischen ihren einzelnen Atomen ausschließlich Einfachbindungen. Damit sind sie vollständig gesättigte Moleküle. Wenn Mehrfachbindungen vorhanden sind (z. B. Alkene oder Alkine), spricht man von ungesättigten Molekülen.

Da Benzin selbst aus Kohlenwasserstoffen und damit unter anderem aus Alkanen besteht, sind Alkane in Benzin löslich. Benzin ist ein unpolares Gemisch, in dem sich die unpolaren Alkane hervorragend lösen können.

Da alle Alkane unpolar bzw. hydrophob sind und so untereinander Van-der-Waals-Wechselwirkungen eingehen können, lösen sich alle Alkane ineinander.

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