Phenolphthalein – Eigenschaften, Verwendung und Funktion

In der folgenden Tabelle sind die wichtigsten chemisch-physikalischen Eigenschaften von Phenolphthalein zusammengefasst:

Laut den H- und P-Sätzen (Gefährdungs- und Sicherheitshinweise) geht von Phenolphthalein eine Gefahr für die Gesundheit aus. Der Stoff wird als krebserregend eingestuft. Besondere Vorsicht ist deshalb beim Einsatz von Phenolphthalein in der Schule und bei der Entsorgung geboten.

Phenolphthalein ist ein pH-Wert Indikator. Ein Indikator wechselt seine Farbe abhängig von der Konzentration der Oxoniumionen H₃O⁺. Oxoniumionen entstehen, wenn Säuren in wässriger Lösung Protonen (H⁺) abgeben. Der Umschlagsbereich von Phenolphthalein liegt im Bereich der pH-Werte 8–9,8 also im basischen Bereich. Bei Phenolphthalein handelt es sich um einen Triphenylmethinfarbstoff, der aus mehreren Ringen aufgebaut ist. Die folgende Abbildung zeigt die Struktur, den Umschlag und die Reaktion von Phenolphthalein.

Im sauren und neutralen Milieu (pH Wert 0–8) ist Phenolphthalein ungeladen und farblos. Bei Zugabe von Hydroxidionen (OH^–) durch Basen wird der Phenolphthaleinring deprotoniert und öffnet sich. Die Struktur verändert sich also und Phenolphthalein ist rot bis lila gefärbt. Bei Zugabe von Säuren schließt sich der Ring wieder und die Farbe verschwindet. Im stark basischen Bereich ab einem pH-Wert größer 13 ist Phenolphthalein ebenfalls farblos. Dieser Indikator ist also nicht geeignet, Säuren von sehr starken Basen zu unterscheiden.
Folgende Tabelle fasst die Farbskala von Phenolphthalein nochmals zusammen:

Die Synthese von Phenolphthalein erfolgt durch Reaktion von Phenol mit Phthalsäureanhydrid. Diese beiden Stoffe bilden in mehreren Schritten nach dem Mechanismus der Friedel-Craft-Reaktion Phenolphthalein.