Veresterung einfach erklärt – Chemie, Beispiele und Bedeutung

Lerne, wie Ester durch die Reaktion von Säuren mit Alkoholen entstehen. Lerne den Mechanismus der Veresterung kennen, sehe Beispiele und entdecke verschiedene Veresterungsmechanismen wie Fischer- und Steglich-Veresterung.

Inhaltsverzeichnis zum Thema Veresterung

Veresterung im Überblick

  • Ester bilden eine eigene Stoffklasse in der Chemie. Ester entstehen durch Reaktion einer Säure mit einem Alkohol. Dieser Vorgang wird als Veresterung bezeichnet.
  • Ist die Säurekomponente anorganisch, entsteht ein anorganischer Ester, handelt es sich bei der Veresterung um Carbonsäuren, also organische Säuren, wird ein organischer Ester gebildet.
  • Das funktionelle Kohlenstoffatom weist eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom auf, zu einem weiteren Sauerstoffatom wird eine Einfachbindung ausgebildet.
Veresterung: Lernvideo

Quelle sofatutor.com

Veresterung – Definition und Mechanismus

Strukturformel Ester
Mechanismus der Veresterung

Die Veresterung ist eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion. Da Wasser abgespalten wird, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion. Die Veresterung ist eine exotherme Reaktion. Bei dem Mechanismus der Veresterung handelt es sich um eine Additions- und Eliminierungsreaktion. Die als Katalysator zugesetzte Säure protoniert das Carbonylsauerstoffatom. Daraufhin kann ein nucleophiler Angriff des Alkohols am Carbonylkohlenstoffatom erfolgen.

Die Umkehrung der Veresterung ist die Esterspaltung oder Esterhydrolyse. Erfolgt die Rückreaktion der Veresterung unter basischen Bedingungen, spricht man auch von Verseifung. Der Begriff Verseifung ist darauf zurückzuführen, dass bei der alkalischen Esterhydrolyse von Fetten (Lipiden) Seifen entstehen. Lipide entstehen aus Veresterung von Fettsäuren und dem dreifachen Alkohol Glycerin. Dementsprechend sind Seifen die Salze höherer Fettsäuren.

Veresterung – verschiedene Mechanismen

Je nach Art der Reaktionspartner kann der eben beschriebene allgemeine Mechanismus der Veresterung in Details variieren. Die wichtigsten Mechanismen der Veresterung werden in folgender Tabelle stichpunktartig zusammengefasst:

Mechanismus Erklärung der Veresterung
Fischer-Veresterung Als Fischer-Veresterung wird die säurekatalysierte Veresterung mit einem nucleophilen Angriff des Alkohols bezeichnet, wie oben beschrieben.
Steglich-Veresterung Die Steglich-Veresterung beschreibt den Mechanismus der Veresterung mit stark verzweigten oder ringförmigen Alkoholmolekülen. Als Katalysatoren kommen Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zum Einsatz.
Yamaguchi-Veresterung Ergebnis einer Yamaguchi-Veresterung sind Makrolide, eine Stoffgruppe, zu der auch die Antibiotika gehören. Ausgangspunkt dieser Veresterung ist eine Hydroxycarbonsäure.
Mukaiyama-Veresterung Diese Art der Veresterung ist dadurch gekennzeichnet, dass Enole an Carbonylverbindungen addiert werden.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Veresterung

Die Veresterung ist eine exotherme Reaktion.

Bei einer Veresterung reagiert eine organische oder anorganische Säure mit einem Alkohol unter Wasserabspaltung. Produkt dieser Reaktion ist ein Ester.

Bei einer Veresterung entsteht ein Ester.

Die Veresterung ist ein Reaktionsmechanismus, der zur Bildung eines Esters führt.

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