Veresterung einfach erklärt – Chemie, Beispiele und Bedeutung
Lerne, wie Ester durch die Reaktion von Säuren mit Alkoholen entstehen. Lerne den Mechanismus der Veresterung kennen, sehe Beispiele und entdecke verschiedene Veresterungsmechanismen wie Fischer- und Steglich-Veresterung.
Inhaltsverzeichnis zum Thema Veresterung
Das Quiz zum Thema: Veresterung
Was entsteht durch die Reaktion einer Säure mit einem Alkohol?
Frage 1 von 5
Welche Art von Reaktion ist die Veresterung?
Frage 2 von 5
Welche Art der Veresterung führt zur Bildung von Makroliden, unter anderem Antibiotika?
Frage 3 von 5
Wie wird das funktionelle Kohlenstoffatom in einem Ester charakterisiert?
Frage 4 von 5
Was ist die Umkehrung der Veresterung unter basischen Bedingungen?
Frage 5 von 5
Veresterung im Überblick
Quelle sofatutor.com
Wie willst du heute lernen?
Veresterung – Definition und Mechanismus
Ester entstehen durch den Mechanismus der Veresterung. Dabei reagiert ein Alkohol mit einer organischen oder anorganischen Säure. In der folgenden Abbildung ist die Reaktionsgleichung der Veresterung am Beispiel der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol gezeigt:
Die Veresterung ist eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion. Da Wasser abgespalten wird, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion. Die Veresterung ist eine exotherme Reaktion. Bei dem Mechanismus der Veresterung handelt es sich um eine Additions- und Eliminierungsreaktion. Die als Katalysator zugesetzte Säure protoniert das Carbonylsauerstoffatom. Daraufhin kann ein nucleophiler Angriff des Alkohols am Carbonylkohlenstoffatom erfolgen.
Die Umkehrung der Veresterung ist die Esterspaltung oder Esterhydrolyse. Erfolgt die Rückreaktion der Veresterung unter basischen Bedingungen, spricht man auch von Verseifung. Der Begriff Verseifung ist darauf zurückzuführen, dass bei der alkalischen Esterhydrolyse von Fetten (Lipiden) Seifen entstehen. Lipide entstehen aus Veresterung von Fettsäuren und dem dreifachen Alkohol Glycerin. Dementsprechend sind Seifen die Salze höherer Fettsäuren.
Veresterung – verschiedene Mechanismen
Je nach Art der Reaktionspartner kann der eben beschriebene allgemeine Mechanismus der Veresterung in Details variieren. Die wichtigsten Mechanismen der Veresterung werden in folgender Tabelle stichpunktartig zusammengefasst:
| Mechanismus | Erklärung der Veresterung |
|---|---|
| Fischer-Veresterung | Als Fischer-Veresterung wird die säurekatalysierte Veresterung mit einem nucleophilen Angriff des Alkohols bezeichnet, wie oben beschrieben. |
| Steglich-Veresterung | Die Steglich-Veresterung beschreibt den Mechanismus der Veresterung mit stark verzweigten oder ringförmigen Alkoholmolekülen. Als Katalysatoren kommen Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zum Einsatz. |
| Yamaguchi-Veresterung | Ergebnis einer Yamaguchi-Veresterung sind Makrolide, eine Stoffgruppe, zu der auch die Antibiotika gehören. Ausgangspunkt dieser Veresterung ist eine Hydroxycarbonsäure. |
| Mukaiyama-Veresterung | Diese Art der Veresterung ist dadurch gekennzeichnet, dass Enole an Carbonylverbindungen addiert werden. |
Häufig gestellte Fragen zum Thema Veresterung
Alle Artikel aus dem Fach Chemie