Veresterung einfach erklärt – Chemie, Beispiele und Bedeutung

Die funktionelle Gruppe style=“font-weight: 400;“> der Ester besteht aus einem Carbonylkohlenstoffatom, das mit zwei Sauerstoffatomen verbunden ist, einmal über eine Doppelbindung und im anderen Fall über eine Einfachbindung. Das Kohlenstoffatom und das Sauerstoffatom tragen jeweils einen Alkylrest:

Ester entstehen durch den Mechanismus der Veresterung. Dabei reagiert ein Alkohol mit einer organischen oder anorganischen Säure. In der folgenden Abbildung ist die Reaktionsgleichung der Veresterung am Beispiel der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol gezeigt:

Die Veresterung ist eine säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion. Da Wasser abgespalten wird, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion. Die Veresterung ist eine exotherme Reaktion. Bei dem Mechanismus der Veresterung handelt es sich um eine Additions- und Eliminierungsreaktion. Die als Katalysator zugesetzte Säure protoniert das Carbonylsauerstoffatom. Daraufhin kann ein nucleophiler Angriff des Alkohols am Carbonylkohlenstoffatom erfolgen.

Die Umkehrung der Veresterung ist die Esterspaltung oder Esterhydrolyse. Erfolgt die Rückreaktion der Veresterung unter basischen Bedingungen, spricht man auch von Verseifung. Der Begriff Verseifung ist darauf zurückzuführen, dass bei der alkalischen Esterhydrolyse von Fetten (Lipiden) Seifen entstehen. Lipide entstehen aus Veresterung von Fettsäuren und dem dreifachen Alkohol Glycerin. Dementsprechend sind Seifen die Salze höherer Fettsäuren.

Je nach Art der Reaktionspartner kann der eben beschriebene allgemeine Mechanismus der Veresterung in Details variieren. Die wichtigsten Mechanismen der Veresterung werden in folgender Tabelle stichpunktartig zusammengefasst: