Funktionelle Gruppen – Chemie, Übersicht und Definition

Funktionelle Gruppen sind die Basis der organischen Chemie style=“font-weight: 400;“>. Sie bestimmen nicht nur die Eigenschaften eines Moleküls, sondern beeinflussen auch dessen Reaktivität. Eine funktionelle Gruppe ist eine ganz bestimmte Anordnung verschiedener Atomgruppen und Bindungen in einem Molekül. Diese Anordnung verleiht dem Molekül, das die funktionelle Gruppe trägt, charakteristische Eigenschaften.

In der organischen Chemie werden Stoffklassen nach ihren funktionellen Gruppen eingeteilt. Wichtige Stoffklassen in der Chemie sind zum Beispiel Alkohole, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren, Amine und viele weitere.

Per Definition haben Alkane style=“font-weight: 400;“> keine funktionelle Gruppe. Es gibt jedoch aliphatische Kohlenstoffgerüste, die eine funktionelle Gruppe tragen. Bei den Alkenen ist die funktionelle Gruppe die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die funktionelle Gruppe der Alkine ist die Dreifachbindung.

Eine sehr häufig auftauchende Gruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole. Sie wird Hydroxylgruppe style=“font-weight: 400;“> oder auch einfach OH-Gruppe genannt. Der wohl bekannteste Vertreter dieser funktionellen Gruppe ist Ethanol. Durch die Oxidation von primären oder sekundären Alkoholen können Aldehyde oder Ketone als funktionelle Gruppen entstehen. Oxidiert man Aldehyde nun weiter, entsteht als neue funktionelle Gruppe die Carbonsäuregruppe. Ester als funktionelle Gruppen sind dem Aufbau der Carbonsäuren sehr ähnlich. Sie tragen aber an ihrem einfach gebundenen Sauerstoffatom statt eines Wasserstoffatoms einen Alkylrest. Ähnlich ist es bei der funktionellen Gruppe der Ether. Sie leiten sich von der Hydroxylgruppe ab, tragen aber wie die Ester einen Alkylrest statt des Wasserstoffatoms.

Neben den sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen gibt es auch viele wichtige stickstoffhaltige. Die funktionelle Gruppe der Amine ist die Aminogruppe. Sie setzt sich zusammen aus einem Stickstoffatom, an das zwei Wasserstoffatome gebunden sind. Außerdem gibt es Imine, bei denen das Stickstoffatom doppelt gebunden ist. Eine funktionelle Gruppe, in der sowohl Sauerstoff- als auch Stickstoffatome enthalten sind, ist die Amidgruppe . Sie spielt bei der Fusion von Aminosäuren zu Proteinen eine große Rolle. 

Eine Zusammenfassung der beschriebenen funktionellen Gruppen ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

Die funktionellen Gruppen in der Chemie sind weitaus vielzähliger als die hier gezeigten. Es gibt außerdem auch funktionelle Gruppen, die andere Heteroatome wie zum Beispiel Schwefel oder Halogene enthalten.

Biomoleküle erlangen erst durch funktionelle Gruppen ihre Eigenschaften. Eine funktionelle Gruppe beeinflusst die Reaktivität eines Moleküls maßgeblich und verleiht ihm so charakteristische Merkmale. Ein wichtiges Beispiel sind hier die funktionellen Gruppen der Aminosäuren. Sie haben nicht nur eine Säure als funktionelle Gruppe, sondern auch immer mindestens eine Aminogruppe. Die Säuregruppe einer Aminosäure kann unter Abspaltung von Wasser mit der Aminogruppe einer anderen Aminosäure zu einer Amidbindung reagieren. So können lange Ketten aus Aminosäuren gebildet werden, die Peptide oder Proteine genannt werden.