Aldehydnachweise – Fehlingprobe und Tollensprobe
Erfahre, wie Aldehyde mit der Tollensprobe und Fehlingprobe nachgewiesen werden können. Du wirst die Durchführung, die Reaktionsgleichungen und weitere Details verstehen.
Inhaltsverzeichnis zum Thema Tollensprobe/Fehlingprobe
Fehlingprobe und Tollensprobe im Überblick
Nachweis der Aldehydgruppe mit der Tollensprobe und der Fehlingprobe
Als Aldehyde oder Alkanale werden organische Verbindungen bezeichnet, die eine oder mehrere Aldehydgruppen 
als funktionelle Gruppe tragen. Ihr Aufbau lässt sich vereinfacht so darstellen:
Die Nachweisreaktionen für die Aldehyde beruhen darauf, dass die Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe 
oxidiert wird. Es findet eine Redoxreaktion statt, wodurch die zugesetzten Reaktanten reduziert werden.
Tollensprobe
Die Tollensprobe oder Silberspiegelprobe weist Aldehyde, z. B. Glucose, über die Bildung eines Niederschlags aus Silber, dem Silberspiegel, nach. Bei der Tollensprobe läuft eine Redoxreaktion ab.
Tollensprobe – Durchführung
Zunächst muss das sogenannte Tollens-Reagenz hergestellt werden. Dazu wird eine Silbernitratlösung 
so lange mit konzentrierter Ammoniaklösung 
versetzt, bis kein Niederschlag mehr zu erkennen ist. Dann hat sich ein Silberdiamminkomplex ![\left( \left[ \text{Ag(NH}_3 \text{)}_2 \right]^{+} \right)](https://easy-schule.de/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-a9542971528632044b2264a4e7387bb4_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
gebildet. Im nächsten Schritt wird die Probe zugegeben und die Lösung erwärmt. Ist in der Probe ein Aldehyd vorhanden, bildet sich am Reagenzglas ein metallischer, spiegelnder Niederschlag, der aus elementarem Silber 
besteht. Ist kein Aldehyd vorhanden, verläuft die Silberspiegelprobe negativ und es bildet sich kein Silberspiegel.
Tollensprobe – Reaktionsgleichungen
Durch die Zugabe von Ammoniak läuft die Tollensprobe im alkalischen Milieu ab. Die gesamte Reaktion ist eine Redoxreaktion, die in folgende Teilschritte aufgeteilt werden kann:
| Reaktion | Reaktionsgleichung |
|---|---|
| Oxidation |  |
| Reduktion |  |
| Gesamtreaktion |  |
Im Aldehyd trägt das Kohlenstoffatom die Oxidationszahl 
, in der Carboxylgruppe die Oxidationszahl 
. Durch die Oxidation werden also zwei Elektronen freigesetzt, die auf die Silberionen aus dem Silberdiamminkomplex übertragen werden. So entsteht elementares Silber, das sich als Silberspiegel niederschlägt.
Fehlingprobe
Die Fehlingprobe (oder auch fehlingsche Probe) ist ein weiterer Nachweis für Glucose und andere Aldehyde. Auch hierbei handelt es sich um eine Redoxreaktion.
Fehlingprobe – Durchführung
Zunächst muss das Fehling-Reagenz oder die Fehling-Lösung hergestellt werden. Diese besteht zu gleichen Teilen aus Fehling-Lösung I und Fehling-Lösung II. Fehling-Lösung I ist eine Kupfersulfatlösung 
, Fehling-Lösung II ist eine alkalische Natrium-Kalium-Tartrat-Lösung 
. Werden diese beiden Lösungen zusammengemischt, entsteht ein tiefblau gefärbter Kupfer(II)-Tartrat-Komplex. Im nächsten Schritt wird die Probe zugegeben und die Lösung erwärmt. Ist in der Probe ein Aldehyd vorhanden, findet ein Farbumschlag der blauen Lösung hin zu einer orangeroten Färbung statt und es bildet sich ein Niederschlag aus rotbraunem Kupferoxid.
Fehlingprobe – Reaktionsgleichungen
Wie die Tollensprobe läuft auch die Fehlingprobe im alkalischen Milieu ab. Die gesamte Reaktion ist eine Redoxreaktion, die in folgende Teilschritte aufgeteilt werden kann:
| Reaktion | Reaktionsgleichung |
|---|---|
| Oxidation | |
| Reduktion |  |
| Gesamtreaktion |  |
Die Oxidation des Aldehyds zur Carbonsäure läuft genau wie bei der Tollensprobe ab. Es werden also wieder zwei Elektronen freigesetzt, die auf die zweiwertigen Kupferionen 
in der gemischten fehlingschen Lösung übertragen werden. Diese werden dadurch zu einwertigen Ionen reduziert 
und es bildet sich Kupfer(I)-oxid 
, das als rotbrauner Niederschlag ausfällt.
Häufig gestellte Fragen zu Tollensprobe und Fehlingprobe
Aldehyde können über die Tollensprobe, die Fehlingprobe oder auch die schiffsche Probe nachgewiesen werden.
Silbernitrat ist ein Bestandteil des Tollens-Reagenzes, mit dem Aldehyde nachgewiesen werden können.
Silberspiegelprobe ist eine andere Bezeichnung für die Tollensprobe. Sie dient zum Nachweis von Aldehyden über die Bildung eines Niederschlags aus elementarem Silber, dem Silberspiegel. Bei der Tollensprobe läuft eine Redoxreaktion ab.
Die Silberspiegelprobe verläuft dann negativ, wenn nichts passiert (insbesondere keine Bildung eines Silberspiegels). Das bedeutet, dass in der Probenlösung keine Aldehyde vorhanden sind.
Bei der Fehlingprobe erfolgt der Nachweis von Aldehyden über einen Farbumschlag von Blau zu Orangerot. Diese Färbung entsteht durch die Bildung von einwertigen Kupferionen , die für einen Niederschlag aus rotbraunem Kupfer(I)-oxid verantwortlich sind. Dieser Vorgang ist eine Redoxreaktion.
Die Fehlingprobe ist positiv bei einem Farbumschlag von Blau zu Orangerot. Zudem bildet sich ein Niederschlag aus rotbraunem Kupferoxid. Das bedeutet, dass Aldehyde in der Lösung vorhanden sind (bzw. waren).
Fructose ist kein Aldehyd, dennoch verläuft die Fehlingprobe in Anwesenheit von Fructose positiv. Dieses Verhalten lässt sich mit der Keto-Enol-Tautomerie der Fructose begründen. Als Zwischenstufe treten bei diesem Vorgang Aldehydgruppen auf, die eine positive Fehlingprobe bewirken.
Die Fehlingprobe findet im alkalischen Milieu statt, das durch Zugabe von Natronlauge erreicht wird. Nur durch das alkalische Milieu und die damit vorhandenen Hydroxidionen 
kann die gewünschte Redoxreaktion und damit ein erfolgreicher Nachweis stattfinden.