Ketone: Chemie, Reaktionen und Beispiele

Inhaltsverzeichnis zum Thema Ketone

Ketone im Überblick

  • Als Ketone wird eine Gruppe organischer Verbindungen bezeichnet, die eine Ketogruppe \ce{-C-C=(O)-C-} als funktionelle Gruppe tragen.

  • Ketone mit einer funktionellen Gruppe und gesättigten Kohlenwasserstoffketten als Rest werden als Alkanone bezeichnet. Das sind Ketone, die sich von den Alkanen ableiten lassen.

  • Die Herstellung eines Ketons erfolgt durch Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton.

  • Aldehyde und Ketone bilden gemeinsam die Gruppe der Carbonylverbindungen. Verwendung finden Ketone als Lösungsmittel, Reinigungsmittel und Aromastoffe.

     

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Quelle sofatutor.com

Ketone: Funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe der Ketone und Alkanone leitet sich von der Carbonylgruppe \ce{>C=O} ab, der funktionellen Gruppe der Aldehyde und Ketone:

Carbonylgruppe

Das Sauerstoffatom ist über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden.
Bei den Ketonen werden beide Reste von Kohlenwasserstoffketten gebildet. In diesem Fall wird die Carbonylgruppe als Ketogruppe \ce{-C-C=(O)-C-} bezeichnet. Die Ketogruppe kann also nicht endständig sein. Handelt es sich bei den Resten um gesättigte Kohlenwasserstoffe, also ohne Doppelbindungen, spricht man auch von Alkanonen. Ein Alkanon ist also immer auch ein Keton, aber nicht immer ist ein Keton ein Alkanon. Als Beispiel soll hier die Strukturformel des Ketons Propanon (Aceton) gezeigt werden, das einfachste Keton:

Strukturformel Ketone

Ketone: Eigenschaften

Die Siedetemperatur von Ketonen liegt zwischen der von Alkanen und Alkoholen und nimmt mit steigender Kettenlänge zu. Kurzkettige Ketone sind im Wasser gut löslich. Die Löslichkeit von Ketonen nimmt mit steigender Kettenlänge ab. Außerdem sind kurzkettige Ketone leicht entzündlich.

Ketone: Reaktionen

Im Vergleich zu den Aldehyden sind Ketone stabiler und weniger reaktionsfreudig. Am häufigsten gehen Ketone Additionsreaktionen ein. 

  • Nucleophile Addition: Die Ketogruppe ist polar. Das Sauerstoffatom ist partiell negativ geladen, das Kohlenstoffatom partiell positiv. Am Kohlenstoffatom greifen sogenannte nucleophile Stoffe an. Ein Nukleophil ist ein Teilchen mit einem freien Elektronenpaar.
  • Aldol-Addition: Reagieren zwei  Ketonmoleküle in einer Additionsreaktion miteinander, so entsteht ein Aldol (Aldehydalkohol).

Weiterhin können Ketone Kondensationsreaktionen eingehen.

 

Ketone: Nachweis

Zum Nachweis der Ketone gibt es zwei Reaktionen: die Fehlingprobe und die Silberspiegelprobe(Tollensprobe). Beide dienen generell zum Nachweis von Carbonylverbindungen. Verläuft die Reaktion positiv, liegt ein Aldehyd vor. Sind die Proben negativ, liegt ein Keton vor.

Die homologe Reihe der Ketone

Die Ketone bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel für diese Ketone: \ce{C_nH_{2n}O} mit n>2. Die allgemeine Summenformel von Ketonen und Aldehyden ist identisch. Der Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen besteht darin, dass die funktionelle Carbonylgruppe bei Ketonen nicht endständig sein kann, bei Aldehyden jedoch schon. Benannt werden die Ketone, indem die Bezeichnung des Alkans die Endung -on angefügt wird. Vorangestellt wird dieser Endung eine Zahl, die für das Kohlenstoffatom steht, das die Ketogruppe trägt. Das einfachste Keton leitet sich vom Propan ab und trägt die Bezeichnung Propan-2-on (Aceton). Das Grundgerüst besteht aus drei Kohlenstoffatomen, leitet sich also vom Propan ab. Die Ketogruppe sitzt am zweiten Kohlenstoffatom. Daher die Bezeichnung Propan-2-on. Ab dem Pentanon sind verschiedene Positionen der Ketogruppe möglich, sodass es für diese Verbindung mehrere Bezeichnungen geben kann.
In der folgenden Tabelle sind die ersten zehn Ketone als Liste mit Summenformel aufgezählt:

Bezeichnung Halbstruktur
Propan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH3}
Butan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH3}
Pentan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH3}
Pentan-3-on \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3}
Hexan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3}
Hexan-3-on \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH3}
Heptan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Heptan-3-on \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3}
Heptan-4-on \ce{CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH3}
Octan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Octan-3-on \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Octan-4-on \ce{CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3}
Nonan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Nonan-3-on \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Nonan-4-on \ce{CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Nonan-5-on \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3}
Decan-2-on \ce{CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Decan-3-on \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Decan-4-on \ce{CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}
Decan-5-on \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}

Häufig gestellte Fragen zum Thema Ketone

Als Ketone wird eine Gruppe organischer Verbindungen bezeichnet, die eine Ketogruppe \ce{-C-C=(O)-C-} als funktionelle Gruppe tragen.

Ketone mit einer funktionellen Gruppe und gesättigten Kohlenwasserstoffketten als Rest werden als Alkanone bezeichnet. Das sind Ketone, die sich von den Alkanen ableiten lassen.

Die Ketoazidose ist eine Erkrankung, die meist als Begleiterkrankung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) auftritt. Ketone können nicht mehr abgebaut werden und reichern sich im Körper an. Zu den typischen Symptomen zählen: Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen und der Atem riecht fruchtig.

Generell sind Ketone nicht giftig. Sie werden mit fettreichen Nahrungsmitteln aufgenommen. Exogene Ketone als Nahrungsergänzungsmittel sollten nicht in zu großen Mengen aufgenommen werden.

Aldehyde tragen ein Wasserstoffatom an der Carbonylgruppe. Bei Ketonen sind es zwei Alkylreste. Wenn Ketone zum Beispiel oxidiert werden sollen, müssen also Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen gespalten werden. Dies ist wesentlich energieintensiver als die Spaltung einer Bindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff. Außerdem ist eine Ketogruppe niemals endständig. Sterische Effekte erschweren also mögliche Reaktionen.

Die Ketone bilden eine homologe Reihe, die sich von den Alkanen ableitet. Es gibt also sehr viele Ketone.

Wenn Ketone oxidiert werden sollen, müssen also Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen gespalten werden. Dies ist wesentlich energieintensiver als die Spaltung einer Bindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff.

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