Alkine – Chemie, Eigenschaften, Verwendung und Vorkommen

Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Sie sind reaktiver als Alkane und Alkene, wobei Ethin und Propin in der Industrie als Schweiß- und Schneidgase Verwendung finden. Dies und mehr erfährst du in unserem detaillierten Artikel!

Inhaltsverzeichnis zum Thema Alkine

Das Quiz zum Thema: Alkine und Kohlenwasserstoff

Was sind Alkine?

Frage 1 von 5

Wo kommen Alkine in der Natur vor?

Frage 2 von 5

Wie entstehen Alkine?

Frage 3 von 5

Wofür braucht man Alkine?

Frage 4 von 5

Kann man Alkine mehrere Dreifachbindungen haben?

Frage 5 von 5

Alkine im Überblick

  • Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen besitzen.
  • Alkine leiten sich von den Alkanen und Alkenen ab und bilden wie diese eine homologe Reihe.
  • Alkine sind reaktiver als Alkane und Alkene. Das einfachste und bedeutsamste Alkin ist das Ethin. Zusammen mit Propin ist es Ausgangsstoffe für die chemische Industrie. Diese beiden Alkine werden im Alltag als Schneid- und Schweißgas eingesetzt.
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Alkine – Definition

Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Es gibt auch Alkine mit zwei oder mehr Doppelbindungen. Die Doppelbindung ist die funktionelle Gruppe der Alkine. Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet:

 CnH2n-2

Die Alkine leiten sich von den Alkenen ab. Die Bildung von Alkinen erfolgt durch eine Eliminierungsreaktion: Wasserstoff wird von den Alkenen abgespalten. Daneben existieren technische Verfahren zur Synthese von Alkinen, z. B. das Sachsse-Bartholomé-Verfahren.

Alkine – Nomenklatur

Die Namen der Alkine leiten sich von den Alkanen ab. Alle Alkine haben als letzte Silbe die Endung -in. Bei der Benennung der Alkine geht man in folgenden Schritten vor:

  • An die erste Silbe der Alkane wird die Endung -in angehängt. Aus Ethan wird Ethin, aus Propan wird Propin etc.
  • Die Position der Dreifachbindung wird zwischen der ersten und der zweiten Silbe eingefügt: Die Nummerierung der Kohlenstoffatome erfolgt beginnend mit dem Kohlenstoffatom, das der Doppelbindung am nächsten ist. Es macht also einen Unterschied, ob beispielsweise
    But-1-in (HC≡C-CH2-CH3) oder But-2-in (H3C-C≡C-CH3) vorliegt.
  • Eventuell vorhandene Seitenketten und Alkylreste werden dem Namen angefügt.

In der folgenden Tabelle ist die homologe Reihe der Alkine in der vereinfachten Strukturformel dargestellt. Diese Liste enthält als Beispiele die Alkine bis Oct-1-in. Die Verbindung Methin existiert nicht.

Alkin Formel
Ethin CH≡CH
Propin CH≡C-CH3
But-1-in CH≡C-CH2-CH3
Pent-1-in CH≡C-CH2-CH2-CH3
Hex-1-in CH≡C-[CH2]2-CH2-CH3
Hept-1-in CH≡C-[CH2]3-CH2-CH3
Oct-1-in CH≡C-[CH2]4-CH2-CH3

Die Struktur der Alkine und der Bindungswinkel ist linear. Als Beispiel für den räumlichen Aufbau der Alkine ist in folgender Abbildung die Molekülformel von Ethin dargestellt:

räumliche Struktur Ethin

Quelle sofatutor.com

Neben normalen Isomeren kann bei Alkinen auch eine cis-trans-Isomerie auftreten.

Alkine – Steckbrief

Alkine sind unpolare Moleküle. Deswegen sind Alkine nicht wasserlöslich, sondern nur in unpolaren Lösungsmitteln löslich. Je nach Kettenlänge nehmen Alkine unterschiedliche Aggregatzustände<span style=“font-weight: 400;“> an. Die ersten drei in der Reihe der Alkine, Ethin, Propin und But-1-in, sind gasförmig, die restlichen Alkine sind flüssig. Die Kettenlänge hat ebenfalls einen Einfluss auf die Siedetemperatur und die Schmelztemperatur der Alkine. Die Siedetemperatur steigt mit zunehmender Kettenlänge an. Grund dafür ist, dass mit steigender Kettenlänge die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Alkinen, die sogenannten Van-der-Waals-Kräfte, stärker werden.
Ist die Dreifachbindung terminal am Alkin lokalisiert, weist das entsprechende Alkin eine geringe Acidität auf.

Alkine – Reaktionen

Alkine sind sehr reaktive Kohlenwasserstoffe. Typische Reaktionen für Alkine sind Additionsreaktionen. Bei der Addition an Alkinen wird zwischen elektrophiler und nucleophiler Addition unterschieden. Bei der Additionsreaktion wird die Dreifachbindung der Alkine aufgebrochen und andere Atome oder Moleküle angelagert. Am häufigsten findet an Alkinen eine elektrophile Addition statt. Ein Beispiel dafür ist die Halogenierung von Alkinen, z. B. eine Bromierung. Die Bromierung von Alkinen ist gleichzeitig ein Nachweis für Alkine. Ein weiteres Beispiel für eine elektrophile Addition an Alkinen ist die Hydrohalogenierung. Die Hydratisierung der Alkine, also die Addition von Wasser, führt zur Bildung von Enolen.
Wird Wasserstoff an Alkine addiert, in diesem Fall ist von einer Hydrierung die Rede, entsteht das entsprechende Alken bzw. Alkan.

Alkine – Verwendung

Von den Alkinen sind nur Ethin und Propin von wirtschaftlicher Bedeutung. Sie werden als Schweiß- und Schneidgas eingesetzt und spielen eine Rolle als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie, z. B. bei der Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC). In der Natur kommen Alkine nur sehr selten vor. Sie sind z. B. Bestandteil des Gifts von Pfeilgiftfröschen.

Alkane, Alkene und Alkine in der Übersicht

Die Chemie der Alkane, Alkene und Alkine weist sowohl Gemeinsamkeiten als auch Unterschiede auf.
Die folgende Tabelle enthält eine Zusammenfassung und einen Vergleich über die wichtigsten Eigenschaften der Alkane, Alkene und Alkine.

Alkane Alkene Alkine
allgemeine Summenformel CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Nomenklatur Vorsilbe +an Vorsilbe + en Vorsilbe +in
funktionelle Gruppe keine/Einfachbindung Doppelbindung Dreifachbindung
räumliche Struktur Tetraeder trigonal-planar linear
typische Reaktionen radikalische Substitution elektrophile und radikalische Addition; Polymerisation elektrophile und nucleophile Addition
einfachster Kohlenwasserstoff Methan Ethen Ethin

Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkine

Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung.

Alkine kommen kaum in der Natur vor. Sie können Bestandteil von Gift- und Verteidigungsstoffen verschiedener Tierarten sein.

Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung.

Alkine entstehen durch Dehydrierung von Alkenen.

Alkine bilden eine homologe Reihe, die sich von den Alkanen ableitet.

Alkine sind unpolar und bilden eine homologe Reihe. Der Siedepunkt steigt mit zunehmender Kettenlänge.

Nur Ethin und Propin sind von wirtschaftlicher Bedeutung. Sie werden als Schweiß- und Schneidgas eingesetzt und spielen eine Rolle als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie.

Alkine bilden eine homologe Reihe, die sich von den Alkanen ableitet.

Ja, Alkine können mehrere Dreifachbindungen haben.

Alkine bilden eine homologe Reihe, die sich von den Alkanen ableitet.

Alkine lassen sich durch Bromierung nachweisen.

Ethin ist das einfachste Alkin.

Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen, die nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.

Methan ist ein gasförmiger Kohlenwasserstoff, der aus vier an einen Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatomen besteht. Da nur ein Kohlenstoffatom an der Bindung beteiligt ist, ist Methan der einfachste Kohlenwasserstoff.

Kohlenwasserstoffe haben sich aus totem, organischem Material gebildet.

Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen, die nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen.

Alkene und Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung (Alkene) oder Dreifachbindung (Alkine).

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe. Alkene und Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung (Alkene) oder Dreifachbindung (Alkine).

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