Monosaccharide einfach erklärt– Übersicht, Eigenschaften und Beispiele

Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide gehören alle zur Klasse der Kohlenhydrate. Monosaccharide (Mono– = „einzig“) werden umgangssprachlich auch Einfachzucker genannt, da sie als einzelne Zuckermoleküle vorliegen. Dementsprechend sind Disaccharide (Di– = „zweimal“) aus zwei Einfachzuckern aufgebaut und Polysaccharide (Poly– = „viele“) aus mehreren Molekülen von Einfachzuckern.

Monosaccharide sind aus einem Kohlenstoffgerüst aufgebaut. Dieses Kohlenstoffgerüst trägt viele funktionelle Gruppen. Zu diesen gehören hauptsächlich Hydroxylgruppen und in der Regel eine Carbonylgruppe pro Zuckermolekül. Monosaccharide haben die allgemeine Summenformel C_n(H₂O)_n mit n > 3. Ist die Carbonylgruppe des Zuckers eine Aldehydgruppe, spricht man bei diesem Zucker von einer Aldose. Handelt es sich allerdings um eine Ketogruppe, spricht man von einer Ketose. In der folgenden Abbildung sind drei wichtige offenkettige Monosaccharide in ihrer Fischer-Projektion gezeigt.

Es handelt sich bei allen drei Zuckern um Hexosen, da sie alle sechs Kohlenstoffatome in ihrem Grundgerüst tragen. Die Glucose und die Galactose tragen jeweils eine Aldehydgruppe am obersten C1-Kohlenstoffatom (Aldosen). Die Fructose trägt eine Ketogruppe am C2-Kohlenstoffatom (Ketose).

Die oben bereits gezeigte Fischer-Projektion ist eine wichtige Darstellungsart für Zucker. Sie ist bestens dafür geeignet, die chiralen Zentren von Zuckern zu identifizieren und die Struktur so dem richtigen Zucker zuzuordnen. Im Fall der Glucose ist das unterste chirale Zentrum der Fischer-Projektion das C5-Kohlenstoffatom. Liegt hier die OH-Gruppe auf der rechten Seite, handelt es sich um die D-Glucose. Wäre die OH-Gruppe am C5 in der Fischer-Projektion auf der linken Seite, würde man von einer L-Glucose sprechen. In der Natur kommen Zucker allerdings zum Großteil in ihrer D-Form vor.

Bei einer ausreichend langen Kettenlänge können Monosaccharide aus ihrer offenkettigen Form in eine Ringform cyclisieren. Dazu reagiert die Carbonylgruppe mit einer Hydroxylgruppe zu einem Halbacetal und schließt dabei den Ring. Dieser Ring steht immer im Gleichgewicht mit der offenkettigen Form. Je nach Position der Carbonylgruppe und der Hydroxylgruppe können sich verschieden große Ringe bilden. In der Regel werden Fünfringe (Furanosen) oder Sechsringe (Pyranosen) gebildet. Eine Besonderheit dieser Ringbildung ist, dass hierdurch aus dem Carbonylkohlenstoffatom ein weiteres asymmetrisches Zentrum wird, das auch anomeres Zentrum genannt wird. In der folgenden Abbildung ist die D-Glucose in ihrer offenkettigen und ihrer cyclischen Form gezeigt. Die cyclische Form bildet sich durch Reaktion der Aldehydgruppe mit der OH-Gruppe am C5-Kohlenstoffatom. Da die OH-Gruppe am C1-Kohlenstoffatom des Sechsrings unterhalb der Ringebene liegt, spricht man von der alpha-D-Glucopyranose. Liegt die OH-Gruppe an dieser Stelle oberhalb der Ringebene, handelt es sich um die beta-D-Glucopyranose.

Die Monosaccharide, die in unseren Lebensmitteln am häufigsten vorkommen, sind die D-Glucose und die D-Fructose. Setzt man diese Monosaccharide in ihrer Ringform durch eine glykosidische Bindung zusammen, erhält man die Saccharose, die auch als sogenannter Haushaltszucker bekannt ist.

In der folgenden Tabelle sind einige Beispiele für verschiedene Monosaccharide mit ihrer Summenformel zusammengefasst.

Die aufgelisteten Zucker lassen sich anhand ihrer Summenformel nicht unterscheiden, da sie alle Isomere voneinander sind. Eine Unterscheidung dieser Monosaccharide ist nur mit ihrer Strukturformel möglich. Idealerweise wird hierfür die oben gezeigte Fischer-Projektion verwendet.

Monosaccharide können in ihrer Ringform miteinander Bindungen eingehen. Man spricht dabei von glykosidischen Bindungen. Je nach Position des anomeren Kohlenstoffatoms vor dem Ringschluss kann in alpha– und beta-glykosidische Bindungen unterschieden werden. Ein gängiges Beispiel für die Verbindung von zwei Monosacchariden ist die Saccharose. Hier geht eine alpha-D-Glucopyranose eine alpha-1,2-glykosidische Bindung mit einer beta-D-Fructofuranose ein.

Monosaccharide sind farblose kristalline Substanzen, die häufig mehr oder weniger süß schmecken und gut in Wasser löslich sind. Sie verbrennen bei hohen Temperaturen mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

Monosaccharide haben eine große Bedeutung für den Energiestoffwechsel von Lebewesen. Einige Monosaccharide haben eine wichtige Funktion als Energielieferanten. Monosaccharide wie die Glucose und die Fructose kommen in vielen Lebensmitteln vor, z. B. Obst, Honig und Gemüse. Sie können außerdem durch Hydrolyse von Di- und Polysacchariden gewonnen werden. In der DNA und RNA ist die Desoxyribose bzw. die Ribose zentraler Baustein dieser Moleküle.