Ether – Chemie, Eigenschaften und Beispiele

Die Gruppe der Ether ist eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Sie gehören zu den sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen. Die Ethergruppe besteht aus einem Sauerstoffatom, an das zwei organische Reste gebunden sind. Eine allgemeine Strukturformel für Ether ist in der folgenden Abbildung gezeigt.

Die organischen Reste am Sauerstoffatom können gleich oder unterschiedlich sein. Wenn beide Reste zu demselben Kohlenstoffgerüst gehören, spricht man von cyclischen Ethern, da sie so mit dem Sauerstoffatom einen Ring bilden.
Die Schreibweise Äther wurde früher verwendet, ist aber heutzutage für diese Stoffklasse veraltet.

Die Benennung von Ethern kann auf zwei verschiedene Arten erfolgen. Die gebräuchliche Benennung von Ethern erfolgt durch Benennung der Alkylreste mit der Nachsilbe –ether. Sind zwei Ethylreste an das Sauerstoffatom gebunden, wird diese Verbindung als Diethylether bezeichnet. Sind die Reste am Sauerstoffatom unterschiedlich, werden sie alphabetisch sortiert. Bei einem Methylrest und einem Ethylrest würde die Verbindung also als Ethylmethylether bezeichnet werden. Die systematische Benennung von Ethern nach IUPAC-Regeln erfolgt ebenfalls durch Nennung der sauerstoffgebundenen Alkylgruppen. Allerdings werden ihre Bezeichnungen durch die Silbe –oxy– voneinander getrennt. So wird der Diethylether zum Beispiel systematisch als Ethoxyethan bezeichnet. Bei zwei unterschiedlichen Alkylresten ist die ganz ausgeschriebene Alkylkette nach der Silbe -oxy- immer die längere. Ethylmethylether wäre dann also Methoxyethan. In der folgenden Tabelle sind verschiedene Ether mit ihren gebräuchlichen und systematischen Namen aufgeführt.

Ether haben im Vergleich zu Alkoholen deutlich niedrigere Siedepunkte. Dies liegt daran, dass sie keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können. Je nach Kettenlänge können Ether wasserlöslich sein. Mit kurzkettigen Alkylresten sind Ether deutlich besser in Wasser löslich als mit langkettigen Alkylresten. Außerdem sind kurzkettige Ether flüchtige Stoffe.

Ether können mit Luft leicht entzündliche Gemische bilden. Außerdem können durch Einwirkung von Licht mit dem Luftsauerstoff explosive organische Peroxide gebildet werden. Aus diesem Grund ist eine richtige Lagerung von Ethern besonders wichtig. Eine Lagerung über Kaliumhydroxid in Braunglasflaschen kann die Gefahren der Peroxidbildung verringern.

Die Synthese von Ethern kann auf verschiedene Arten durchgeführt werden. Eine bekannte Namensreaktion zur Herstellung von Ethern ist die williamsonsche Ethersynthese. Sie ist besonders gut geeignet für die Herstellung von Ethern mit zwei verschiedenen Resten (unsymmetrische Ether). In der williamsonschen Ethersynthese wird im ersten Schritt ein primärer oder sekundärer Alkohol mithilfe von Basen in sein entsprechendes Alkoholat überführt (z. B. Natriumethanolat). Das Alkoholat greift dann nucleophil an einem primären Alkylhalogenid an. Dadurch wird der Alkylrest des Alkylhalogenids auf den Sauerstoff des Alkoholats übertragen und es entsteht ein Ether.