Aldehyde – Reaktionen, Eigenschaften, Beispiele

Aldehyde sind organische Verbindungen mit Aldehydgruppen als funktionelle Gruppe. Oxidation von primären Alkoholen führt zu ihrer Bildung. Erfahre mehr über die Eigenschaften, Reaktivität und Verwendung von Aldehyden. Dies und weitere Details im folgenden Text!

Inhaltsverzeichnis zum Thema Aldehyde

Das Quiz zum Thema: Aldehyde, Carbonylgruppe

Was charakterisiert die funktionelle Gruppe der Aldehyde?

Frage 1 von 5

Wie entsteht ein Aldehyd?

Frage 2 von 5

Welche gemeinsame Gruppe bilden Aldehyde und Ketone?

Frage 3 von 5

Was passiert bei einer Nucleophilen Addition an einer Aldehydgruppe?

Frage 4 von 5

Wie werden Aldehyde bei der Benennung bezeichnet?

Frage 5 von 5

Aldehyde im Überblick

  • Als Aldehyde oder Alkanale wird eine Gruppe organischer Verbindungen bezeichnet, die eine oder mehrere Aldehydgruppen \ce{R-CHO} als funktionelle Gruppe tragen.
  • Die Herstellung eines Aldehyds erfolgt durch Oxidation eines primären Alkohols zum Aldehyd.
  • Aldehyde und Ketone bilden gemeinsam die Gruppe der Carbonylverbindungen.
  • Verwendung finden Aldehyde als Aromastoffe und Farbstoffe sowie zur Herstellung von Kunststoffen.
Aldehyde, Carbonylgruppe: Lernvideo

Quelle sofatutor.com

Aldehyde – funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde oder Alkanale leitet sich von der Carbonylgruppe \ce{C=O} ab, der funktionellen Gruppe der Aldehyde und Ketone:

Carbonylgruppe

Das Sauerstoffatom ist über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden. Wenn an mindestens einem der beiden Reste ein Wasserstoffatom gebunden ist, wird diese funktionelle Gruppe als Aldehydgruppe \ce{R-C=(O)-H}  bezeichnet. Die Aldehydgruppe wird bei der Oxidation primärer Alkohole gebildet.

Aldehydgruppe

Zu den Carbonylverbindungen werden auch die Ketone gerechnet. Ketone werden im Unterschied zu Aldehyden durch Oxidation sekundärer Alkohole gewonnen. Die Carbonylgruppe ist hier also an zwei Alkylreste gebunden, es handelt sich um die sogenannte Ketogruppe \ce{R-C=(O)-R}.

Die funktionelle Gruppe ist entscheidend für die Reaktivität der Carbonylverbindungen und die Eigenschaften der Aldehyde.

Aldehyde – Reaktionen

Carbonyle und damit auch Aldehyde sind reaktionsfreudig. Am häufigsten gehen Aldehyde Additionsreaktionen ein. 

  • Nucleophile Addition: Die Aldehydgruppe ist polar. Das Sauerstoffatom ist partiell negativ geladen, das Kohlenstoffatom partiell positiv. Am Kohlenstoffatom greifen sogenannte nucleophile Stoffe an. Ein Nukleophil ist ein Teilchen mit einem freien Elektronenpaar. Das Ergebnis einer nucleophilen Addition sind in der Regel Alkohole.
  • Aldoladdition: Reagieren zwei gleiche Aldehydmoleküle in einer Additionsreaktion miteinander, entsteht ein Aldol. Damit eine Aldoladdition stattfinden kann, müssen die an der Aldolreaktion beteiligten Aldehyde enolisierbar sein, das heißt über CH-acide Wasserstoffatome verfügen. CH-acide Verbindungen geben in einer sauren Reaktion Wasserstoffatome ab. Durch Abspaltung eines CH-aciden Wasserstoffatoms entsteht das sogenannte Enolation, dass in einem weiteren Schritt mit dem zweiten Aldehyd zum Aldol reagiert. 
  • Durch die Addition von Alkoholen an Aldehyden entstehen Halbacetale und Acetale.

Außerdem können Aldehyde leicht oxidiert werden. Dabei entstehen Carbonsäuren.

Die homologe Reihe der Aldehyde

Die Alkanale bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel für diese Aldehyde\ce{C_nH_{2n}O}. Benannt werden die Aldehyde, indem der Bezeichnung des Alkans die Endung -al angefügt wird. Das einfachste Alkan leitet sich also vom Methan ab und trägt die Bezeichnung Methanal (Formaldehyd). Weiter geht es mit Ethanal (Acetaldehyd) usw. Die Strukturformel des Aldehyds Ethanal ist in folgender Abbildung dargestellt:

Acetaldehyd (Ethanal)

Die Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnt immer mit dem Kohlenstoff, das die Carbonylgruppe bildet. Sind in dem Molekül weitere Gruppen gebunden, wird die Nummer des Kohlenstoffatoms, das diese Gruppe trägt, in der Benennung angegeben. Zum Beispiel wird in der Verbindung 3-Methylbutanal am dritten C-Atom ein H-Atom durch eine Methylgruppe ersetzt. Tauchen im Alkylrest Doppelbindungen auf, handelt es sich um alpha-, beta-ungesättigte Carbonylverbindungen.   

In der folgenden Tabelle sind die ersten zehn Alkanale mit Summenformel aufgelistet:

Bezeichnung Summenformel
Methanal CH2O
Ethanal C2H4O
Propanal C3H6O
Butanal C4H8O
Pentanal C5H10O
Hexanal C6H12O
Heptanal C7H14O
Octanal C8H16O
Nonanal C9H18O
Decanal C10H20O

Häufig gestellte Fragen zum Thema Aldehyde

Als Aldehyde oder Alkanale wird eine Gruppe organischer Verbindungen bezeichnet, die eine oder mehrere Aldehydgruppen \ce{R-CHO} als funktionelle Gruppe tragen.

Verwendung finden Aldehyde als Aromastoffe und Farbstoffe sowie zur Herstellung von Kunststoffen.

Es kommt auf die konkrete Verbindung an. Methanal (Formaldehyd) ist für den Menschen giftig.

Ja, es leitet sich von der C2-Verbindung Ethan ab und wird durch Oxidation von Ethanol gebildet.

Ja, es leitet sich von der C3-Verbindung Propan ab und wird durch Oxidation von Propanol gebildet.

Nein, Aldehyde besitzen als eigene funktionelle Gruppe die Carbonyl- bzw. Aldehydgruppe. Allerdings sind Aldehyde und Alkohole verwandte Stoffgruppen. Aldehyde entstehen aus der Oxidation primärer Alkohole.

Aldehyde sind weniger stark polar als Alkohole. Das liegt an der Hydroxylgruppe der Alkohole, die stark polar ist. Zwischen den Alkoholmolekülen bilden sich deshalb Wasserstoffbrückenbindungen aus, die stärker ausgeprägt sind als bei Aldehyden.

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