Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole – Definition und Beispiele

Alkohole gehören zu den organischen Sauerstoffverbindungen. Sie zeichnen sich durch das Vorhandensein einer oder mehrerer Hydroxylgruppen (–OH) aus. Die Hydroxylgruppe ist maßgeblich für die Eigenschaften von Alkoholen verantwortlich und wird deshalb als die funktionelle Gruppe style=“font-weight: 400;“> von Alkoholen bezeichnet.

Die Hydroxylgruppe eines Alkohols ist polar, die Alkylkette hingegen unpolar. Die Polarität des gesamten Moleküls hängt deshalb von der Länge der unpolaren Alkylkette ab. Ist die Alkylkette sehr lang, ist der Alkohol eher unpolar. Ist die Alkylkette aber kurz, überwiegt der polare Anteil der Hydroxylgruppe und das gesamte Molekül ist polar. 

Die Polarität der Alkohole beeinflusst auch ihr Löslichkeitsverhalten. Polare Alkohole sind gut in polaren Lösungsmitteln wie zum Beispiel Wasser löslich.

Das Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt (funktionalisiertes Kohlenstoffatom), hat noch drei weitere Bindungsstellen offen. Diese können entweder von Wasserstoffatomen belegt werden oder von weiteren Kohlenstoffatomen, die die Kette verlängern. Anhand der Anzahl an Kohlenstoffnachbarn am funktionalisierten Kohlenstoffatom können Alkohole in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole eingeteilt werden. Eine Sonderstellung nimmt hier Methanol ein, da es kein primärer Alkohol ist. Es hat nämlich als einziger Alkohol keinen einzigen Kohlenstoffnachbar am funktionalisierten Kohlenstoffatom gebunden.

In einem primären Alkohol hat das Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt, nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden. Die anderen zwei Bindungsstellen sind von Wasserstoffatomen besetzt. Ein bekanntes Beispiel für einen primären Alkohol ist Ethanol. Auch 1-Propanol ist ein primärer Alkohol mit der Halbstrukturformel CH₃CH₂CH₂OH. Die Strukturformel dieses primären Alkohols ist in der folgenden Abbildung gezeigt.

Ein sekundärer Alkohol hat am Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt, zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden. Die dritte Bindungsstelle ist durch ein Wasserstoffatom besetzt. Ein Beispiel für einen sekundären Alkohol ist 2-Propanol. Die Strukturformel dieses sekundären Alkohols ist in der folgenden Abbildung dargestellt. Im Gegensatz zum 1-Propanol befindet sich die Hydroxylgruppe hier nicht an einem terminalen Kohlenstoffatom, sondern in der Mitte der Kohlenstoffkette. Hierdurch kommt die höhere Zahl an Kohlenstoffnachbarn zustande.

Ein tertiärer Alkohol hat am Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe gebunden hat, drei benachbarte Kohlenstoffatome. Demnach ist kein Nachbar dieses Kohlenstoffatoms ein Wasserstoffatom. Ein Beispiel für einen tertiären Alkohol mit der Halbstrukturformel (CH₃)₃COH ist tert-Butanol. Es ist der einfachste tertiäre Alkohol. Die Strukturformel dieses tertiären Alkohols ist in der nächsten Abbildung abgebildet.

Die Oxidation von Alkoholen ergibt je nachdem, um welche Art von Alkohol es sich handelt, unterschiedliche Produkte. Die Oxidation von primären Alkoholen ergibt als Produkt Aldehyde, während die Oxidation von sekundären Alkoholen Ketone style=“font-weight: 400;“> erzeugt. Die Oxidation von primären und sekundären Alkoholen ergibt also im Allgemeinen Carbonyle. Die Oxidation von tertiären Alkoholen lässt sich nicht so einfach durchführen. Da bei der Oxidation eine Doppelbindung zum Sauerstoff gebildet wird und das funktionalisierte Kohlenstoffatom der tertiären Alkohole keine Wasserstoffatome trägt, müsste eine C-C-Bindung gespalten werden.